Si viendo los exteriores de este imponente edificio ya se siente impresionado, es la visita a su interior lo que le generará un impacto mayor si cabe. Valgan las palabras del artículo en el periódico El País, del 19 de marzo de 1986: “Un fugaz escalofrío recorrió, a comienzos de este año, el cuerpo del restaurador toledano Luciano Gutiérrez. Desde un andamio de 16 metros de altura y con evidente peligro para su integridad física descubrió una inscripción latina que rezaba: Claudius Acoello pigtor rexit faciebat 1691.” Esta es la firma que aparece en los tres óleos que coronan la parte superior del retablo, que pertenecen a Claudio Coello, excelso pintor de corte, discípulo de Ricci.
La construcción de este majestuoso edificio se inicia a finales del siglo XVI, sobre los restos de una anterior iglesia, de la que podemos ver parte de la portada. Dada su enorme estructura los trabajos de finalización no se llevan a cabo hasta ya entrado el siglo XVIII, en 1719. En estos años también existían tres ermitas en este municipio: de Santa Ana, de Los Mártires y de San Bartolomé. En el siglo XVIII esta iglesia llegó a ser Colegiata con 22 capellanías y 17 presbiterios al cargo, conservándose la casa de los mismos junto a este templo.
Si hay un elemento que podemos destacar es, sin duda, el retablo mayor, cuyas dimensiones de 17 metros de alto le convierten en el segundo más grande de la diócesis toledana, sólo superado por el retablo de la Catedral de Toledo. Es obra de José Acedo, escultor nacido en Jarandilla de la Vera que, sin haber terminado su obra, fallece siendo enterrado en el altar mayor, bajo su obra. Para ser terminado se contrata a José Moya, de Madrid, y Francisco García, de Talavera de la Reina, ambos maestros estofadores y doradores.
El retablo consta de banco, tres calles y tres cuerpos, siendo el último una gran formación cóncava que se adapta perfectamente al ábside de la capilla mayor. En el primer cuerpo se encuentra el sagrario y las ménsulas de apoyo para las columnas salomónicas que arrancan en el segundo cuerpo, estas columnas enriquecen la escena central delimitando las tres calles. En el centro del retablo tenemos una pintura advocada a la Asunción de María, pintada por el calzadeño Nicolas Soria
irado en 1952 y que sustituye a la pintura original que fue destruida en la Guerra Civil. Los entendidos y estudiosos en la materia no descartan que esa pintura original fuera obra también de Claudio Coello, aunque de esto no existen pruebas concluyentes. A los dos lados tenemos dos hornacinas con esculturas de San José con el niño y San Antonio, que también sustituyen a las originales de mayor tamaño y que estaban dedicadas a San Pedro y San Pablo.
En la parte superior del retablo se encuentran, como decíamos en el comienzo de esta presentación, las joyas de este espectacular edificio; las pinturas del afamado pintor barroco Claudio Coello. Se compone de un tríptico que nos ofrece en el centro la Coronación de la Virgen por la Trinidad, en la parte superior el Espíritu Santo ilumina con sus rayos mientras Cristo y Dios Padre acercan la corona a la cabeza de la Virgen. A los lados, completando el tríptico, un coro de ángeles y querubines acompañan en la coronación a la virgen.
También son de destacar las diferentes tallas que encontramos como los cuatro evangelistas, Juan, Marcos, Lucas y Mateo, que aparecen sentados en la parte superior acompañados con su forma antropomorfa y querubines sosteniendo el símbolo mariano.
En el resto de la iglesia, de una sola nave, podemos disfrutar de lo que queda del espectacular órgano del siglo XVIII, admirar un hermoso púlpito de granito y ver diferentes capillas de gran valor artístico, como la capilla de Santiago o de los Carnacedo, donde se encuentran enterrados grandes personalidades de La Calzada como Bartolomé Martínez, secretario real e inquisidor de Granada, o la capilla del Rosario, que fue fundada por Lorenzo Igual, obispo de Plasencia y de Pamplona que llegó a ser diputado en las Cortes de Cádiz y tuvo un papel muy importante en la guerra de la independencia librada contra los franceses.