La Calzada de Oropesa ha sido un importante cruce de caminos desde tiempos inmemoriales, su ubicación estratégica ha hecho que pueblos tan relevantes en la historia de España como los vetones, los romanos o los visigodos se asentaran en las cercanías.
En 1642, el rey Felipe IV dota a La Calzada de su propia jurisdicción pasando a ser villa, al mismo tiempo que une el poblado de Carrascalejo, sumando una población de 3.000 habitantes entre los dos. La denominación de villa hace que vaya acompañada del símbolo penal y jurisdiccional, el rollo de justicia (ejemplo que podemos ver en esta misma plaza).
La plaza de España es el centro neurálgico del pueblo de La Calzada, lugar donde se encuentra el Ayuntamiento, el rollo de justicia y el pilón. A lo largo de la historia ha acogido varios lugares de ocio y comercio local, y en sus cercanías la nobleza local construía sus viviendas más destacadas. En esta plaza y en el recinto ferial ubicado al comienzo de la calle Ramón y Cajal se suelen celebrar las fiestas más importantes del año.
Entre los elementos más destacados tenemos el Ayuntamiento, un edificio rehabilitado que conserva el modelo de construcción de sillerías en la parte inferior, con aparejo toledano en la segunda planta. Se mantienen algunos detalles como la corona de granito que podemos ver en la parte superior de la puerta de entrada y una magnífica rejería de forja de las ventanas interiores.
El nuevo pilón, una impronta de la ubicación donde se encontraba el pilón original y el rollo de justicia, fueron colocados recientemente en una reforma integral que se llevo a cabo en esta plaza en el año 2013.