Este tramo en el que nos encontramos ha revelado un total de unos 80 metros de camino empedrado conservado. Por el tipo de técnica empleada en su construcción, la investigación arqueológica ha podido detectar varias fases constructivas del camino. El más antiguo, posiblemente se remonta a los siglos XIV-XV. Se trata del primer tramo que nos encontramos según venimos del núcleo urbano de La Calzada de Oropesa. Estos primeros 25 metros presentan un pavimento enlosado con piezas de granito. Puntualmente, se aplican cantos y otras piezas para engatillar la fábrica. Pese a ello, la superficie de la calzada mantiene la horizontalidad y uniformidad de la obra. Podemos apreciar algún parche de piedras de menor tamaño que corresponden con reformas puntuales. Además, se aprecia un albañal en el centro de la misma que suele estar presente en calzadas de este periodo.
Según avanzamos hacia el sur, vemos como faltan piedras del enlosado en su lateral hasta que desaparecen. Esto corresponde al expolio de material, cuando gentes de la zona reutilizaban estas grandes piedras para otras construcciones. Esto ha permitido ver la cama sobre la que se construyó el pavimento, que son las piedras de menor tamaño más irregulares que se aprecian a continuación. Seguidamente, aparece un nuevo tramo con su ancho completo, de entre 2,50 y 3 m, presenta diferentes tipos de construcción encuadrados entre los siglos XVIII a XX, de norte a sur.
Al igual que en épocas no muy lejanas ha servido de lugar de aprovisionamiento de piedra para la construcción, como si de una cantera se tratase, originalmente también reutilizaron piedras de yacimientos arqueológicos del entorno, entre las que cabe destacar un ara funeraria hispanorromana (similar a nuestras “lápidas”) que conserva trazas de un rostro enmarcado sobre una luna creciente, que podemos ver en la primera hilada de piedras según llegamos desde el norte.
Este camino se emplaza en lo que fue en origen la población de Carrascalejo, hoy desaparecida. Por ello, puede tratarse de uno de los vestigios de esta ocupación. Testimonio de este antiguo núcleo urbano parece ser la Fuente o Pilón de Carrasca. A partir de las noticias y evidencias documentadas, el origen de la calzada puede remontarse a un periodo comprendido entre los siglos XIV-XV. Esta cronología no resulta descabellada si se tiene en consideración la coexistencia de la aldea de Carrascalejo, la cual se mantuvo habitada, al menos, hasta los siglos XVII y XVIII.